李敖和儿子李戡参加电视访谈节目
去年，李敖被医生告知罹患脑瘤，余下的时光不超过三年。李敖得知自己得了绝症后，对外发表了一封信，在信中，李敖表达了自己想见的三类人，既有亲人和朋友，也有他的仇人。即使是即将离开这个世界，李敖也是活得如此快意恩仇，洒脱超然。
婚恋
44岁结婚，天后分手
李敖一生风流多情，谈过7段恋爱，有过2段婚姻，第一任妻子是有台湾第一美人称号的胡茵梦，当年44岁的李敖对26岁的胡茵梦一见钟情，为了追求胡茵梦，李敖还告诉当时的女友刘会云：我爱你还是百分之百，但现在来了个千分之千的，所以你只能避一下！并拿出万台币当分手费，终于如愿抱得美人归。
而这段才子佳人的婚姻羡煞众人，却只维持了短短天便告终。有一说法指胡茵梦当年原是炙手可热的电影红星，婚后却遭受冷落，星运大不如前，偏偏李敖又不支持她，让胡茵梦很没安全感，后来李敖和好友萧孟能的财产侵占官司，更是压垮两人婚姻的最后一根稻草，因胡茵梦出庭作证，导致李敖入狱半年，两人也彻底反目。
李敖长女李文
离婚后他曾在媒体前嘲弄胡茵梦，说有次无意间推开厕所门，却撞见因为便秘憋得满脸通红的胡茵梦，实在不堪，胡茵梦事后得知，却淡然表示在同一个屋檐下，是没有真正的美人的。后来李敖认识了小他30岁的第二任妻子王小屯，李敖回忆，当年他偶然看到王小屯等公交车时在看他的书，清丽模样让他惊为天人，马上展开追求，两人经过8年爱情长跑，终于步入结婚礼堂，年生下儿子李戡，2年后再生下女儿李谌，而王小屯甘愿做李敖背后的女人，成为他不可或缺的秘书及助手，一向低调的她，很少公开露面，作风相当神秘。
当年，杨振宁娶了比他小54岁的翁帆，李敖曾在一档节目里说，娶比自己小50岁的女人做妻子是所有80岁老人的梦想。关于婚姻和女人，李敖真是敢爱敢恨敢说。
李敖年访问大陆时，与妻子儿女在天安门城楼合影
家教
管束少，儿女当孙辈疼爱
李敖有三个子女，长女是他与台大校花王尚勤的私生女李文，另外一对儿女，是和现任妻子王小屯所生。
俗话说虎父无犬子，李敖的儿女，都继承了他有话必说、疾恶如仇的犀利作风。长女李文定居北京多年，其一系列维权的行动广为媒体报道，又时常在媒体上亮相，成为公众熟悉的名人。可以说，李文传承了李敖身上那种不平则鸣，有话就说，直面对手，毫不退缩的风骨。
李敖的儿子李戡高考后放弃台大而转投北大，使得李敖的儿女成为公众
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